2002年，孙艺珍和崔岷植主演传奇片《醉画仙》，影片讲述了朝鲜十九世纪著名的山水画家张承业恣意浪荡的一生。孙艺珍饰演的晓芸是李府千金，性情温婉，但体弱多病，待嫁闺中，她对承业的绘画青睐有加。孙艺珍演出了晓芸的情窦初开的青涩，与承业爱情无果的无奈悲伤。
2002年，孙艺珍和车太铉主演剧情片《向左爱向右爱》，影片讲述了秀仁、景喜、志焕三人之间的虐心爱情故事。孙艺珍饰演的秀仁是那种让人看了都会想去追求他的女孩，拥有着清秀的面容，温柔婉约，以及善良又多愁的个性，总是处处为着身边的人着想，并深深爱着他的亲密好友景熙。在剧中给人的感觉，对于景熙之间友情的升华，更胜于爱情的期盼。孙艺珍凭借该片荣获最佳女新人奖！
2003年。，孙艺珍和曹承佑主演爱情片《假如爱有天意》，影片讲述了大学生智惠，无意中找到母亲主熙留下的日记，重温她的初恋。孙艺珍饰演的宋珠喜是尹梓希的母亲和尹梓希，两个角色之间的不同之处被很好的演绎了出来，让观众一眼就能看到两个角色的不同。
2004年，孙艺珍和郑宇成主演爱情片《我脑海中的橡皮擦》，影片讲述了哲洙和秀真双双坠入爱河。很快两人结婚了，可婚后的秀真，记忆力越来越严重的消退，就像橡皮擦擦掉了她脑中所有的事情。孙艺珍饰演的秀珍是一个富家女，跟男友出走却被抛弃，在便利店内与在建筑公司当工人的哲洙相遇。未来的日子里，他们一次又一次相遇，最终彼此相爱了。影片还未在韩国上映，就被韩国五大电影网站评为本年度最受期待的影片。在釜山电影节上，更以创纪录的270亿韩元将海外版权卖给了日本。
2005年，孙艺珍和裴勇俊主演爱情片《外出》，影片讲述了舒英的丈夫不幸遭遇车祸成为植物人，她却与车祸当时跟丈夫一起搭车的女人的丈夫仁书邂逅。面对背叛爱情的两个人，渐渐发展成复杂的关系的故事。孙艺珍饰演的舒英是一位悲愤交缠、敢爱敢恨的早婚女性。平凡的家庭主妇，一日却惊闻枕边人有婚外情。面对人生中的剧变，不但能控制自己，还勇于在这种困难时刻投入一段新感情，放胆追逐自己的感觉。亚洲大众偶像裴勇俊和韩国实力派悲情演员孙艺珍的组合，成为影片的看点之一。孙艺珍凭借该片荣获亚太电影节最佳女主角奖！
2005年，孙艺珍和宋一国主演爱情片《搭讪的法则》，影片讲述了韩智媛和徐敏俊为了征服对方使尽浑身解数，但在互相"拆招"的过程中，两人不自觉地爱上了对方的故事。孙艺珍饰演的韩智媛，个人高级理财师，美貌出众，总是一副纯真的样子，不仅收入丰厚，对付男人也相当有一套，拜倒在她的石榴裙下的男子不计其数。对于精通爱情的她来说，恋爱不是技术而是一门科学以及生活的源泉。孙艺珍凭借该片荣获第十五届中国金鸡百花电影节最受中国观众喜爱的女演员奖！
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